含氮多環(huán)化合物和使用其的有機(jī)電致發(fā)光器件的制作方法
【專利說明】
[0001]相關(guān)申請(qǐng)的交叉引用
[0002] 本申請(qǐng)要求2014年11月18日在韓國(guó)知識(shí)產(chǎn)權(quán)局提交的韓國(guó)專利申請(qǐng)No. 10-2014-0160811和2015年10月19日在韓國(guó)知識(shí)產(chǎn)權(quán)局提交的韓國(guó)專利申請(qǐng)No. 10-2015-0145445的 優(yōu)先權(quán)和權(quán)益，其整個(gè)內(nèi)容通過引用并入本文。
技術(shù)領(lǐng)域
[0003] 本說明書涉及有機(jī)電致發(fā)光器件材料和包含所述材料的有機(jī)電致發(fā)光器件。
【背景技術(shù)】
[0004] 電致發(fā)光器件是一種自發(fā)光型顯示器件，其優(yōu)點(diǎn)在于視角寬、對(duì)比度優(yōu)異以及響 應(yīng)速度快。
[0005] 有機(jī)發(fā)光器件具有這樣的結(jié)構(gòu)，其中有機(jī)薄膜設(shè)置在兩個(gè)電極之間。當(dāng)向具有這 種結(jié)構(gòu)的有機(jī)發(fā)光器件施加電壓時(shí)，從兩個(gè)電極注入的電子和空穴在有機(jī)薄膜中彼此結(jié)合 以配對(duì)，然后在退激時(shí)發(fā)光。有機(jī)薄膜可以由單層或多層(如果必要的話)組成。
[0006] 用于有機(jī)薄膜的材料可具有發(fā)光功能（如果必要的話）。例如，作為用于有機(jī)薄膜 的材料，還可以使用本身可以單獨(dú)構(gòu)成發(fā)光層的化合物、或者可以使用可以作為基于主體_ 摻雜物的發(fā)光層的主體或摻雜物的化合物。作為有機(jī)薄膜的材料，除了所述材料外，還可以 使用可用于空穴注入、空穴傳輸、電子阻擋、空穴阻擋、電子傳輸或電子注入的化合物。
[0007] 為了改善有機(jī)電致發(fā)光器件的性能、使用壽命或效率，一直需要開發(fā)用于有機(jī)薄 膜的材料。
[0008] [引用列表]
[0009] [專利文獻(xiàn)]
[0010] 韓國(guó)專利申請(qǐng)?zhí)亻_No. 2000-0051826的政府公報(bào)。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0011] 本說明書提供了含氮多環(huán)化合物和包含所述化合物的有機(jī)電致發(fā)光器件。
[0012] 本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案提供了由下式1表示的化合物：
[0013] [式 1]
[0014]
[0015] 在式1中，
[0016] Cyl至Cy3彼此相同或不同，并且各自獨(dú)立地為取代的或未取代的具有6至30個(gè)碳 原子的芳族烴環(huán)、或者取代的或未取代的雜環(huán)基，
[0017] X 是喊 CR，
[0018] L1是直接鍵、取代的或未取代的具有6至30個(gè)碳原子的二價(jià)芳族烴環(huán)基、或者取代 的或未取代的具有6至30個(gè)碳原子的二價(jià)雜環(huán)基，
[0019] Z和Z'彼此相同或不同，
[0020] Z和Z'中的至少一個(gè)由下式2至6中的任意一個(gè)表示，
[0021 ][式 2]
[0028]
[0029]
[0030]
[0031 ] η和m各自獨(dú)立地為0或1，
[0032] η和m中的至少一個(gè)是1，
[0033] pjPqi各自獨(dú)立地為1至4的整數(shù)，
[0034] ?2至?4各自獨(dú)立地為1至3的整數(shù)，并且屯至取各自獨(dú)立地為1至4的整數(shù)，
[0035] P5和q5各自獨(dú)立地為1至5的整數(shù)，并且p+q為5或更小，
[0036]當(dāng)？1至仍各自獨(dú)立地為2或更大的整數(shù)時(shí)，多個(gè)Arl彼此相同或不同，
[0037]當(dāng)如至啦各自獨(dú)立地為2或更大的整數(shù)時(shí)，多個(gè)Ar2彼此相同或不同，并且 [0038] R和Arl至Ar3彼此相同或不同，并且各自獨(dú)立地為氫、氘、鹵素基團(tuán)、腈基、硝基、羥 基、羰基、酯基、酰亞胺基、氨基、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的硼基、取代 的或未取代的烷基、取代的或未取代的環(huán)烷基、取代的或未取代的烷氧基、取代的或未取代 的芳氧基、取代的或未取代的烷基硫基、取代的或未取代的芳基硫基、取代的或未取代的烷 基磺?；?、取代的或未取代的芳基磺?；⑷〈幕蛭慈〈南┗?、取代的或未取代的芳基 烷基、取代的或未取代的芳基烯基、取代的或未取代的烷基芳基、取代的或未取代的烷基胺 基、取代的或未取代的芳基烷基胺基、取代的或未取代的雜芳基胺基、取代的或未取代的芳 基胺基、取代的或未取代的芳基膦基、取代的或未取代的氧化膦基團(tuán)、取代的或未取代的芳 基、或者取代的或未取代的雜環(huán)基，或任選地與相鄰基團(tuán)結(jié)合形成環(huán)。
[0039] 本說明書提供了有機(jī)電致發(fā)光器件，其包括:第一電極、設(shè)置為朝向所述第一電極 的第二電極，以及設(shè)置在所述第一電極和第二電極之間的一個(gè)或更多個(gè)有機(jī)材料層，其中 所述有機(jī)材料層中的一個(gè)或更多個(gè)層包含式1的化合物。
[0040] 根據(jù)本說明書的化合物可用作用于有機(jī)電致發(fā)光器件的有機(jī)材料層的材料。所述 化合物可以充當(dāng)空穴注入材料、空穴傳輸材料、發(fā)光材料、電子傳輸材料、電子注入材料等。 根據(jù)一個(gè)示例性實(shí)施方案的化合物還可用作有機(jī)電致發(fā)光器件的發(fā)光主體材料，例如，磷 光主體材料，特別是紅色磷光主體材料。根據(jù)另一個(gè)示例性實(shí)施方案的化合物還可用作用 于有機(jī)電致發(fā)光器件的電子傳輸層的材料。
【附圖說明】
[0041] 圖1至3示出了根據(jù)本發(fā)明的示例性實(shí)施方案的有機(jī)電致發(fā)光器件的電極和有機(jī) 材料層的堆疊順序。
【具體實(shí)施方式】
[0042]下文中將詳細(xì)描述本說明書。
[0043]本說明書提供了由式1表示的化合物。
[0044] 在本說明書中，*和意指化合物與另一取代基結(jié)合的位置。
[0045] 在本說明書中，術(shù)語"取代的或未取代的"意指未被取代或者被選自以下的一個(gè)或 更多個(gè)取代基所取代:氘、鹵素基團(tuán)、腈基、硝基、氨基、氧化膦基團(tuán)、烷氧基、芳氧基、烷基硫 基、芳基硫基、烷基橫醜基、芳基橫醜基、甲娃烷基、棚基、烷基、環(huán)烷基、烯基、芳基、芳基燒 基、芳基烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳基胺基、或者取代的或未取代的咔唑基、取代的或未 取代的二苯并呋喃基、或者取代的或未取代的二苯并噻吩基、或者未被取代或被連接有上 文示例的取代基中的兩個(gè)或更多個(gè)取代基的取代基所取代。例如，"連接有兩個(gè)或更多個(gè)取 代基的取代基"可以是聯(lián)苯基。也就是說，聯(lián)苯基還可以是芳基，可以理解為連接有兩個(gè)苯 基的取代基。
[0046] 在本說明書中，鹵素基團(tuán)的實(shí)例包括氟、氯、溴或碘。在本說明書中，羰基的碳原子 數(shù)沒有特別限制，但是優(yōu)選1至40。
[0047] 特別地，取代基可以是具有以下結(jié)構(gòu)的化合物，但是不限于此。
[0048]
v^·
[0049] 在本說明書中，在酯基中，酯基的氧可以被具有1至25個(gè)碳原子的直鏈、支鏈或環(huán) 狀烷基或者具有6至25個(gè)碳原子的芳基取代。特別地，酯基可以是具有以下結(jié)構(gòu)式的化合 物，但不限于此。
[0050]
[0051]在本說明書中，酰亞胺基的碳原子數(shù)沒有特別限制，但是優(yōu)選1至25。特別地，酰亞 胺基可以是具有以下結(jié)構(gòu)的化合物，但不限于此。
[0052]
[0053] 在本說明書中，甲硅烷基的具體實(shí)例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁 基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯 基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
[0054] 在本說明書中，硼基的具體實(shí)例包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼 基、三苯基硼基、苯基硼基等，但不限于此。
[0055] 在本說明書中，烷基可以是直鏈或支鏈的，其碳原子數(shù)沒有特別限制，但是優(yōu)選1 至40。根據(jù)一個(gè)示例性實(shí)施方案，烷基的碳原子數(shù)為1至20。根據(jù)另一個(gè)示例性實(shí)施方案，烷 基的碳原子數(shù)為1至10。根據(jù)又一個(gè)示例性實(shí)施方案，烷基的碳原子數(shù)為1至6。烷基的具體 實(shí)例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、叔丁基、仲丁基、ι-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲 基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3_二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環(huán)戊基 甲基、環(huán)庚基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2， 2_二甲基庚基、1-乙基丙基、1，1_二甲基丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己 基等，但不限于此。在本說明書中，環(huán)烷基沒有特別限制，但是優(yōu)選具有3至60個(gè)碳原子，并 且根據(jù)一個(gè)示例性實(shí)施方案，環(huán)烷基的碳原子數(shù)為3至30。根據(jù)另一個(gè)示例性實(shí)施方案，環(huán) 烷基的碳原子數(shù)為3至20。根據(jù)又一個(gè)示例性實(shí)施方案，環(huán)烷基的碳原子數(shù)為3至6。其具體 實(shí)例包括環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、3-甲基環(huán)戊基、2，3-二甲基環(huán)戊基、環(huán)己基、3-甲基環(huán)己 基、4-甲基環(huán)己基、2,3_二甲基環(huán)己基、3,4,5_三甲基環(huán)己基、4-叔丁基環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán) 辛基等，但不限于此。
[0056] 在本說明書中，烷氧基可以是直鏈的、支鏈的或環(huán)狀的。烷氧基的碳原子數(shù)沒有特 別限制，但是優(yōu)選1至20。其具體實(shí)例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、i-丙氧基、 正丁氧基、異丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3，3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、芐氧基、對(duì)甲基芐氧基等，但 不限于此。
[0057] 在本說明書中，烯基可以是直鏈或支鏈的，其碳原子數(shù)沒有特別限制，但是優(yōu)選2 至40。根據(jù)一個(gè)示例性實(shí)施方案，烯基的碳原子數(shù)為2至20。根據(jù)另一個(gè)示例性實(shí)施方案，烯 基的碳原子數(shù)為2至10。根據(jù)又一個(gè)示例性實(shí)施方案，烯基的碳原子數(shù)為2至6。其具體實(shí)例 包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3_甲基-1-丁烯基、1，3_丁二烯基、稀丙基、1_苯基乙烯基-1-基、2_苯基乙烯基-1-基、2，2_二苯基乙烯基-1-基、2_苯基_2_ (蔡基-1-基）乙烯基-1-基、2,2_雙(二苯基-1-基） 乙烯基-1-基、'^基、苯乙烯基等，但不限于此。
[0058]在本說明書中，胺基的碳原子數(shù)沒有特別限制，但是優(yōu)選1至30。胺基的具體實(shí)例 包括甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基等，但不限于此。
[0059]在本說明書中，芳基沒有特別限制，但是優(yōu)選具有6至60個(gè)碳原子，并且可以是單 環(huán)芳基或多環(huán)芳基。根據(jù)一個(gè)示例性實(shí)施方案，芳基的碳原子數(shù)為6至30。根據(jù)一個(gè)示例性 實(shí)施方案，芳基的碳原子數(shù)為6至20。當(dāng)芳基是單環(huán)芳基時(shí)，單環(huán)芳基的實(shí)例包括苯基、聯(lián)苯 基、三聯(lián)苯基等，但不限于此。多環(huán)芳基的實(shí)例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、二萘嵌苯基、箴 基、芴基等，但不限于此。
[0060] 在本說明書中，芴基可以被取代，并且兩個(gè)取代基可以彼此結(jié)合以形成螺環(huán)結(jié)構(gòu)。
[0061] 當(dāng)芴基被取代時(shí)，基團(tuán)可以是
[0062] h但是，基團(tuán)不限 于此。
[0063] 在本說明書中，雜環(huán)基是包含0、N和S中的一個(gè)或更多個(gè)作為雜元素的雜環(huán)基，其 碳原子數(shù)沒有特別限制，但是優(yōu)選2至60。雜環(huán)基的實(shí)例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑 基、噻唑基、唑基、P惡二唑基、三唑基、吡啶基、聯(lián)吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶 基、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡 嗪并吡嗪基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并 p惡唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑 基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、鄰二氮雜菲基、噻唑基、異唑基、P遞二唑基、 噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
[0064] 在本說明書中，芳氧基、芳基硫基、芳基磺?；?、芳基膦基、芳基烷基、芳基烷基胺 基、芳基烯基、烷基芳基和芳基胺基中的芳基與上述的芳基的實(shí)例相同。
[0065] 在本說