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      含氮多環(huán)化合物和使用其的有機(jī)電致發(fā)光器件的制作方法_5

      文檔序號:9837257閱讀:來源:國知局
      4mmol)化合物 D-2與 100mL 四氫呋喃(THF)和 40m水混合,然后向其中加入0.868(0.75!11111〇1汗(1(??113)4和4.148碳酸鉀(1( 2〇)3)。將混合物 在回流的同時攪拌8小時,然后混合物冷卻到室溫,并且用20mL氯化銨水溶液終止反應(yīng)。用 氯仿進(jìn)行萃取,然后用蒸餾水洗滌萃取物。將獲得的有機(jī)層經(jīng)無水硫酸鎂(MgS0 4)干燥,然 后除去溶劑,并且進(jìn)行硅膠柱色譜,得到5.0g (11.7mmo 1,78 % )化合物D-3。
      [0318] 式D-4的制備
      [0319] 將化合物D-3 (4 · 30g,1 Ommo 1)、雙(頻哪醇基)二硼(3 · 04g,12mmo 1)和乙酸鉀 (2.94g,30mmo 1)在氮?dú)夥障禄旌希蚱渲屑尤?0mL二氧六環(huán),并且將所得混合物在攪拌的 同時加熱。在回流的同時向混合物中加入雙(二亞芐基丙酮)鈀(0.457g,0.5mmo 1))和三環(huán) 己基膦(0.28g,1 .Ommol),并且將混合物在加熱的同時攪拌10小時。在反應(yīng)結(jié)束后,使混合 物冷卻到正常溫度然后過濾。用蒸餾水和氯仿萃取濾液,并且將有機(jī)層用無水硫酸鎂干燥。 將有機(jī)層在減壓下過濾,然后用乙醇重結(jié)晶,得到4.12g(7.9mmo 1,79 % )化合物D-4。
      [0320] 化合物D的制備
      [0321] 將化合物0-4(5.228,10.0111111〇1)和在制備實施例4中合成的由式4-1表示的材料 (3.868,12.〇1111]1〇1)在氮?dú)夥障峦耆芙庠?〇1111^四氫咲喃中,然后向其中加入251121碳酸 鉀水溶液,向其中引入四三苯基膦鈀(1. l〇g,1 .Ommol),然后將所得混合物在加熱的同時攪 拌2小時。使溫度降低到正常溫度,終止反應(yīng),然后除去碳酸鉀溶液以過濾白色固體。將過濾 的白色固體分別用四氫呋喃和乙醇洗滌一次以制備5.50g(8mmo 1,80 % )化合物D。
      [0322] MS:[M+H] + = 688
      [0323] 〈制備實施例8>化合物E的制備
      [0324]
      [0325]
      [0326] 將200mL四氫呋喃引入到14.8g(50mmol)在制備實施例5中合成的化合物B-1和二 苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸(12 · 7g,60mmo 1)中,然后Pd(PPh3 )4(2 · 89g,2 · 5mmo 1)和 100mL 2M K2C03水溶液,所得混合物在回流的同時攪拌12小時。使溫度冷卻到正常溫度以用氯仿和蒸 餾水進(jìn)行萃取。將有機(jī)層經(jīng)無水硫酸鎂(MgS0 4)干燥,然后除去溶劑,并且進(jìn)行硅膠柱色譜, 得到 16.1g(42mmol,84%)化合物E-l。
      [0327] 化合物E的制備
      [0328] 將5 · 3g(20mmol)由式c表不的化合物、7 · 6g(40mmol)CuI、19 · 5g(60mmol)Cs2C〇3、 0 · 716mL(6mmol)反式1,2-二氨基環(huán)己燒和130mL 1,2_二氯苯加入到11 · 5g(30mmol)化合物 E-1中,將所得混合物在回流的同時在180°C攪拌12小時。
      [0329] 然后,使溫度冷卻到正常溫度,有機(jī)層用蒸餾水洗滌的同時用氯仿萃取,然后將有 機(jī)層經(jīng)無水硫酸鎂(MgS04)干燥,然后除去溶劑,并且進(jìn)行硅膠柱色譜,得到12.4g (20 · 4mmo 1,68 % )化合物E。
      [0330] MS:[M+H] + = 612
      [0331] 〈制備實施例9>化合物F的制備
      [0332]
      [0333] 將200mL四氫呋喃引入到14.8g(50mmol)在制備實施例5中合成的化合物B-1和(9, 9-二甲基-9H-芴-2-基)硼酸(14.3g,60mmol)中,然后向其中加入Pd(PPh3)4(2.89g, 2.5mmol)和100mL 2M K2C03水溶液,所得混合物在回流的同時攪拌12小時。使溫度冷卻到正 常溫度以用氯仿和蒸餾水進(jìn)行萃取。將有機(jī)層經(jīng)無水硫酸鎂(MgS0 4)干燥,然后除去溶劑, 并且進(jìn)行硅膠柱色譜,得到16. Og(39mmo 1,78 % )化合物F-1。
      [0334] 化合物F的制備
      [0335] 將5 · 3g(20mmol)用式b表不的化合物、7 · 6g(40mmol)CuI、19 · 5g(60mmol)Cs2C〇3、 0.716mL(6mmol)反式1,2-二氨基環(huán)己燒和130mL 1,2_二氯苯加入到12.3g(30mmol)化合物 F-1中,將所得混合物在回流的同時在180°C攪拌12小時。然后,使溫度冷卻到正常溫度,有 機(jī)層用蒸餾水洗滌的同時用氯仿萃取,然后將有機(jī)層經(jīng)無水硫酸鎂(MgS0 4)干燥,然后除去 溶劑,并且進(jìn)行硅膠柱色譜,得到10.9g(19.5mmo 1,65 % )化合物F。
      [0336] MS:[M+H] + = 562
      [0337] 〈制備實施例10>化合物G的制備
      [0338]
      [0339] 式G-1的制備
      [0340] 將60%鈉氫(0.80g,20mmo 1)和30mL無水二甲基甲酰胺加入到氮置換的燒瓶中,并 且攪拌所得混合物。將60mL二甲基甲酰胺加入到3-溴-7H-苯并[c ]咔唑(5.0g,17mmo 1)中以 溶解所述化合物,然后將所得溶液經(jīng)過10分鐘滴加到所述燒瓶中。在滴加結(jié)束后,將所得混 合物持續(xù)攪拌30分鐘。將60mL二甲基甲酰胺加入到式b表示的化合物(3.41g,18mmol)中以 溶解所述化合物,然后將所得溶液然后經(jīng)過30分鐘滴加到所述燒瓶中。在滴加結(jié)束后,將所 得混合物持續(xù)攪拌4小時。然后,向其中加入0.4L水以過濾并且收集沉淀的結(jié)晶。使過濾并 且收集的結(jié)晶分散在乙醇中,分散體攪拌過夜,然后過濾并且真空干燥,得到5.9 5 g (13.2111111〇1,78%產(chǎn)率)的化合物6-1的材料。
      [0341] 化合物G的制備
      [0342] 將0.218(0.94111111〇1)乙酸鈀(11)、二甲苯(201^)和0.768(3.76臟〇1)三叔丁基膦加 入到容器中,所得混合物在60°C攪拌30分鐘。將所述溶液輸送到在氮流下加熱到60°C的G-1 (8 · lg,18mmol)、7H_苯并[c]味唑(3 · 9g,18mmol)和叔丁氧基鈉(7 · 7g,80mmol)的二甲苯溶 液(180mL)中。然后,將混合物升溫到130°C,并且在加熱的同時攪拌5小時。使溫度冷卻到室 溫,然后向其中加入200mL水。有機(jī)層用氯仿萃取,然后將有機(jī)層經(jīng)無水硫酸鎂(MgS0 4)干 燥,然后除去溶劑,并且進(jìn)行硅膠柱色譜,得到8.0g( 13.7mmol,76% )化合物G。
      [0343] MS:[M+H] + = 586
      [0344] 〈制備實施例11>化合物Η的制備
      [0345]
      [0346] 式Η-1的制備
      [0347] 將300mL四氫呋喃引入到16.1g(50mmol)3-溴-6-苯基-9Η-咔唑和9-苯基-3-咔唑 硼酸頻哪酸酯(22.1g,60mmol)中,然后向其中加入Pd(PPh 3)4(2.89g,2.5mmol)和 100mL 2M K2C03水溶液,所得混合物在回流的同時攪拌12小時。使溫度冷卻到正常溫度以用氯仿和蒸 餾水進(jìn)行萃取。將有機(jī)層經(jīng)無水硫酸鎂(MgS0 4)干燥,然后除去溶劑,并且進(jìn)行硅膠柱色譜, 得到 17 · 4g(39mmo 1,72 % )化合物H-1。
      [0348] 化合物Η的制備
      [0349] 將60%鈉氫(0.80g,20mmo 1)和30mL無水二甲基甲酰胺加入到氮置換的燒瓶中,并 且攪拌所得混合物。將80mL二甲基甲酰胺加入到式H-1化合物(8.2g,17mmol)中以溶解所述 化合物,然后將所得溶液經(jīng)過10分鐘滴加到所述燒瓶中。在滴加結(jié)束后,將所得混合物持續(xù) 攪拌30分鐘。將60mL二甲基甲酰胺加入到用式b表示的化合物(3.41g,18mmol)中以溶解所 述化合物,然后將所得溶液經(jīng)過30分鐘滴加到所述燒瓶中。在滴加結(jié)束后,將所得混合物持 續(xù)攪拌4小時。然后,向其中加入0.4L水以過濾并且收集沉淀的結(jié)晶。使過濾并且收集的結(jié) 晶分散在乙醇中,分散體攪拌過夜,然后過濾并且真空干燥,得到6.72g(10.5mmol,62%產(chǎn) 率)的化合物Η的材料。
      [0350] MS:[M+H] + = 638
      [0351] 〈制備實施例12>化合物I的制備
      [0352]
      [0353] 化合物I的制備
      [0354] 將5 · 3g(20mmol)用式c表不的化合物、7 · 6g(40mmol)CuI、19 · 5g(60mmol)Cs2C〇3、 0.716mL(6mmol)反式1,2-二氨基環(huán)己燒和130mL 1,2_二氯苯加入到12.3g(30mmol)化合物 A-2中,并且將所得混合物在回流的同時在180°C攪拌12小時。然后,使溫度冷卻到正常溫 度,有機(jī)層用蒸餾水洗滌的同時用氯仿萃取,然后將有機(jī)層經(jīng)無水硫酸鎂(MgS0 4)干燥,然 后除去溶劑,并且進(jìn)行硅膠柱色譜,得到9.28(14.4臟〇1,48%)化合物1。
      [0355] MS:[M+H] + = 637
      [0356] 〈制備實施例13>化合物J的制備
      [0357]
      [0358] 化合物J的制備
      [0359] 將3 · 8g(20mmol)用式a表不的化合物、7 · 6g(40mmol)CuI、19 · 5g(60mmol)Cs2C〇3、 0.716mL(6mmol)反式1,2-二氨基環(huán)己燒和130mL 1,2_二氯苯加入到12.3g(30mmol)化合物 A-2中,并且將所得混合物在回流的同時在180°C攪拌12小時。然后,使溫度冷卻到正常溫 度,有機(jī)層用蒸餾水洗滌的同時用氯仿萃取,然后將有機(jī)層經(jīng)無水硫酸鎂(MgS0 4)干燥,然 后除去溶劑,并且進(jìn)行硅膠柱色譜,得到7.4(12.6!11111〇1,42%)化合物了。
      [0360] MS:[M+H] + = 561
      [0361] 〈制備實施例14>化合物K的制備
      [0362] L0363J 化合物Κ的制備
      [0364] 將3 · 8g(20mmol)用式a表不的化合物、7 · 6g(40mmol)CuI、19 · 5g(60mmol)Cs2C〇3、 0 · 716mL(6mmol)反式1,2-二氨基環(huán)己燒和130mL 1,2_二氯苯加入到15 · 3g(30mmol)化合物 B-2中,并且將所得混合物在回流的同時在180°C攪拌12小時。然后,使溫度冷卻到正常溫 度,有機(jī)層用蒸餾水洗滌的同時用氯仿萃取,然后將有機(jī)層經(jīng)無水硫酸鎂(MgS0 4)干燥,然 后除去溶劑,并且進(jìn)行硅膠柱色譜,得到11.18(16.8!11111 〇1,56%)化合物1(。
      [0365] MS:[M+H] + = 661
      [0366] 〈制備實施例15>化合物L(fēng)的制備
      [0367]
      [0368] 化合物L(fēng)的制備
      [0369] 將60%鈉氫(0.80g,20mmo 1)和30mL無水二甲基甲酰胺加入到氮置換的燒瓶中,并 且攪拌所得混合物。將80mL二甲基甲酰胺加入到式F-1化合物(7.0g,17mmol)中以溶解所述 化合物,然后將所得溶液經(jīng)過10分鐘滴加到所述燒瓶中。在滴加結(jié)束后,將所得混合物持續(xù) 攪拌30分鐘。將60mL二甲基甲酰胺
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